有次，邱吉爾正跟小孩子畫畫，他看到畫碟內美麗的顏料和白色的畫布，一時之間不懂如何下手。當時，他望着窗外藍色天空和白色的雲，他知道應該將藍色的顏料畫在畫布上半部，但他害怕自己不懂畫畫技巧，弄巧反拙，於是他挑選起最少尺寸的畫筆，小心翼翼地沾上顏料，正要作畫。這時，他看見畫布好像十分脆弱，他在想：「我下筆之時會否太大力將畫布弄破呢？」
這時候，邱吉爾一位當畫家的朋友約翰·大衛里的太太剛好來到邱吉爾家中，她看見邱吉爾如此猶豫，就說：「畫吧！為什麼你那麼猶豫呢？我也要一支畫筆，而且要最大尺寸的！」當邱吉爾將畫筆交給這位女士後，她十分粗豪地在畫碟上沾上顏色，然後一撥， 顏料就濺到畫布上不同位置，這時候邱吉爾覺得這幅畫看起來也十分有美感。於是，他悟出一個道理，有時候我們計劃事情時瞻前顧後，希望想出周詳計劃才動手，其實這是不需要的。做事最困難的就是行出第一步，因為我們對於前路有着不確定性，我們由於還未開始所以心中有不同的擔憂，這些擔憂很多都是自己想像出來的。當我們實際執行時，才會發現自己一直想多了，事情發展方向根本不是與自己想像般。當我們願意踏出第一步，我們就不會再懼怕，因為我們確確切切會知道事情發展的走勢，能夠見步行步，做出最好的決定。
