1943年11月，位於愛琴海上的羅得島本身由英國軍隊駐守，邱吉爾認為羅得島對於盟軍作戰有重大作用，如果失去這些島嶼，意味盟軍也會失去東地中海及愛琴海的控制權，將會影響巴爾幹半島局勢。
由於美國當時正致力策劃霸王計劃（諾曼第反攻戰），羅斯福及艾森豪威爾將軍不願意在這時候分散兵力，他們希望能夠為霸王計劃做最好的準備，於是對於英國在愛琴海上的羅得島採取愛理不理策略，無視邱吉爾希望盟軍調動更多軍隊協助守衛羅得島的要求。過程中，邱吉爾竭力協助駐守在羅得島上的英軍向盟軍爭取最多的資源，他跟羅斯福多次通訊及電話溝通，表示駐守羅得島只需要調動九艘登陸艇，並能夠於半年內交還，這對於霸王計劃影響微乎其微，希望羅斯福改變主意。
另一方面，邱吉爾跟駐守在羅得島的威爾遜將軍保持緊密溝通，表揚威爾遜應變和調動能力。為了不想威爾遜背負過多壓力，畢竟客觀來說駐守當地的英軍數量及資源嚴重不足，他給予威爾遜明確指示：「如果可能的話，你要堅持下去，因為這將會是一個輝煌的戰績。但如果你盡一切努力後，依然被迫撤退，無論最後結果是勝出或是失敗，我一定會給你大力支持。」大家要知道，邱吉爾一向是堅持奮戰的人，在他口中不輕易言敗，但他礙於現實環境，自己既不能為下屬爭取更多資源。客觀來說，羅得島的守衛資源嚴重不足，所以失敗是注定的事，所以他沒有為威爾遜將軍加以不合理的壓力。作為一個領袖，當我們委派下屬擔當任務時，我們有沒有客觀分析任務難處？進而我們有沒有提供足夠資源給他們呢？還是我們向別人提供一個任務後，便大安旨意要求他們必須將事情做好，無論過程中遇上什麼困難也不應該成為失敗的原因呢？下屬工作最需要的就是上司的支持，如果上司明白自己，下屬必定會更努力將事情做好。最後，羅得島在得不到更多的支援下終告失手，邱吉爾最後還是對威爾遜將軍加以大力表揚。
