二戰中期開始，隨着美軍加入戰鬥，英國在戰爭中能夠發揮的角色越來越低。當然，其中一個重要原因是英國在二戰初期獨力作戰，邱吉爾自然擁有絕對權力。到了二戰中期，由於美國加入戰鬥，美國為盟軍帶來更多的軍備和士兵，同時為英國帶來了強力的掣肘。由於當時美國軍力和生產力都比英國強，貴為英國首相的邱吉爾對羅斯福加以極大的尊重。其中一個例子是，邱吉爾在二戰期間多次親自前往美國跟羅斯福協商，反觀羅斯福則一次也沒有來到英國國土，可見雙方微妙的關係。(當然部分原因是羅斯福行動不便)
1943年，邱吉爾和羅斯福一直就地中海形勢和策略有着不同意見，邱吉爾希望首先佔領地中海中具軍事價值的希臘附近島嶼。邱吉爾認為只要佔領了這些島嶼，就能夠為盟軍提供安全屏障，以及補充基地，能夠有效防止軸心國反撲。位於地中海上的羅得島正是邱吉爾十分希望能夠佔領的島嶼，當時英國軍力有限，邱吉爾希望能夠說服美國羅斯福總統能夠調動9艘登陸艇前往支援進攻工作。但當時羅斯福想法不一樣，他親自回絕邱吉爾說：「我認為在需要涉及士兵和軍備的任何差遣行動中，都不應該損害原訂的霸王作戰計劃。」任何軍事調動都必會對於日後軍事部署構成影響，羅斯福這樣說無疑就是拒絕邱吉爾調動盟軍支援進攻羅得島。雖然邱吉爾像曱甴一般堅持，希望繼續說服羅斯福改變主意，包括他提到進攻羅得島只需調動霸王計劃中的9艘登陸艇，便足以獲勝，而這些登陸艇將會在六個星期後完璧歸趙，繼續參加霸王作戰計劃，可見進攻羅得島對原訂計劃影響不深。雖然如此，邱吉爾依然未能夠說服羅斯福調動軍備支援他們攻打羅得島。
結果，英國缺少美國的支援下，失去了作戰先機，最後被迫撤退。邱吉爾對於這場戰爭失敗念念不忘，因為戰敗原因是因為他缺少了同盟的支持，他尤其不滿意美國拒絕協助的原因是為了讓反攻歐洲大陸的霸王計劃能夠如期進行。他在自傳中提他內心不相信，關於進攻羅得島的計劃，竟然不能和其他計劃一起配合。雖然如此，邱吉爾最後選擇讓步，這是他在二戰中感到痛苦的經驗。當一個人在不能不作出讓步的時候，如果我們不爽快接受現實，最終相同結果也必定會出現。而且，當時英美在很多方面都需要坦誠合作，邱吉爾不想就這事影響他和羅斯福的關係，因而選擇妥協。凡在團體中，必定有着不同的意見，大家互相體諒和尊重，不要一言堂地認為別人必定要聽從自己的意見，大家在客觀的基礎上討論，才能夠得到大家信服的政策。
