我們早前提到1942年6月，英國軍隊在非洲托卜魯克慘敗給德國軍隊，超過30,000名英軍竟然向兵力只有英軍一半的敵人器械投降，成為英國二戰中最羞恥的戰役之一。邱吉爾無論在國內和國外都因為這場戰役飽受抨擊，英國國內甚至發動起對邱吉爾管治的不信任動議，可見這場戰役對邱吉爾來說的打擊是多麼大。
如果大家有看過另一篇文章「如何確保下屬了解和明白我們的指令」，文章中提到邱吉爾在托卜魯克守衛戰之前，曾經再三叮囑奧金萊克將軍必須盡一切代價守衛這個非洲城市，因為這個城市對英軍來說太重要了，如果這個城市失守，德國就能夠長驅直入，進攻埃及等地，嚴重影響中東及非洲局勢。邱吉爾已經清楚表達守衛的決心，奧金萊克也清楚明白領袖要求，所以當托卜魯克失守後，邱吉爾失望之情不言而喻。戰事失利後，奧金萊克寫信給邱吉爾，提到：「在這關鍵的時候，我指揮的軍隊受到了嚴重的潰敗，使你受到嚴重打擊，對此我十分愧疚，我願意為這場戰爭負上全部責任。」
這時候，邱吉爾並沒有深責奧金萊克，他明白最壞的情況已經發生了，即使他怪責奧金萊克，對整件事沒有幫助。相反，他馬上向羅斯福為北非戰區要求更多軍事援助，包括美國提供坦克等，讓奧金萊克能夠有更強勁軍備應對未來挑戰。然後，他書信回覆奧金萊克：「切勿對國內事態發展存有顧慮，不管我在戰爭中怎麼指揮，或者我對是否應該在戰爭中先發制人有何想法，你都獲得我絕對信任，我也會為你分擔責任。」事實上，邱吉爾在這場慘痛戰事發生前，曾經多次要求奧金萊克在德國軍事實力還未集結之前主動攻擊，先下手為強，但奧金萊克一直以防守為主，認為需要讓軍隊準備十足才發動攻擊。托卜魯克戰役慘敗某程度上也是由於奧金萊克太遲反應導致英軍錯失先機，結果被德軍以弱勝強。但邱吉爾這封信關鍵是，他希望奧金萊克不要被戰果所影響，也不要顧慮邱吉爾在國內受到的壓力，因為邱吉爾相信奧金萊克早前作出的決定是經過周詳考慮的，他懷着「用人不疑，疑人不用」的態度，既然戰果已定，邱吉爾作為三軍統帥自然會擔當一切責任，不會將責任諉過於奧金萊克。
這戰役失敗後，邱吉爾在國內面對不信任動議，依然坦然面對，他不單止將戰爭失敗責任背在身上，而且用決心和毅力，懇求國民重拾對他的信心，結果也獲得大部份的民眾認同，讓他繼續帶領英國在二戰中擔當領袖角色。從這件事，我們看到一位領袖在下屬犯上錯誤時，不能夠將責任諉過於下屬，並跟其他人說：「我早就叫他這樣做，但他不聽指示造成這結果，他需要一力承擔。」儘管邱吉爾已經多次提醒奧金萊克應該先下手為強，但奧金萊克懷着相反想法，邱吉爾也加以尊重，儘管最後戰事失利，邱吉爾還是一如既往相信他，甚至為他將來作戰提供更多武器，這做法很值得我們學習。
補充資料：奧金萊克在其後的戰役中依然達不到邱吉爾要求，邱吉爾最後還是將他撤換了。從這點，我們知道邱吉爾雖然願意和下屬分擔責任，給予下屬改善機會，但如果下屬經過培訓後還未能達到要求，他還是會為了大局着想將其更換。
