邱吉爾出生於名媛望族，父親曾經擔任英國財務大臣，自小便被送到貴族學校讀書。在那個年代，英國階級觀念濃厚，不少出生貴族的人看不起貧苦大眾，但邱吉爾沒有這個想法，從他一生中，大家可以看到他不單止沒有看輕基層，而且他在工作上處處為低下階層着想。例如在戰爭期間，他多次到被德國空襲的貧民區視察，當他看見災民生活在瓦礫中的時候，他竟然會流下同情眼淚。
邱吉爾沒有強烈階級觀念，原因可能是因為他在日常工作中發現，來自基層的人民在戰爭期間對國家的貢獻或許比貴族更大。他曾經對下屬說，他發現傳統貴族在空戰中扮演的角色越來越少，以往不少在貴族學校讀書的學生都會加入皇家空軍，並成為傑出戰機機師，但在二戰期間駕駛戰鬥機的3000名飛行員中，只有200名是來自伊頓公學等傳統貴族學校。邱吉爾將這數據和一戰時比較。一戰期間，來自貴族學校的戰鬥機師多達5768名，當中有1160人在戰鬥中陣亡， 1467名受傷。由此可見，在第一次世界大戰期間，貴族子弟在空軍方面的貢獻遠比第二次世界大戰大。邱吉爾是一個喜歡看數據的人，數據顯示貴族在二戰中的參與度較低，取而代之是低下階層增加在戰爭中的投入。
戰爭中，邱吉爾十分重視如何處理軍隊中的階級問題，他曾經多次提醒皇家海軍學院在挑選學員時必須特別小心，不要讓階級觀念影響篩選過程。他曾經因此警告海軍高級官員，如果他發現篩選過程中有階級偏見導致有能之士未能獲選，他將會切入調查。結果，真的在一次選拔中，邱吉爾發現三名有能力的競選者並未入圍，於是他親自接見，他發現其中一位應徵者口音帶點鄉土味道，另外兩位就分別是來自海軍上士和商船工人的孩子。邱吉爾發現這三名申請者都十分適合在海軍中工作，於是命令海軍學院讓他們入學。
還有一個例子，一些貴族子弟能夠在軍服上佩戴一些特殊肩章，其他普通士兵則是沒有的。邱吉爾認為這無疑是在軍中制造階級差別，他和軍方高層就這個小小的肩章進行激烈辯論，要求軍官一視同仁，讓所有士兵都能夠獲得這個肩章。
大家需要知道邱吉爾是一位日理萬機的國家元首，每天需要處理沉重的軍務，他竟然還會花寶貴的時間處理海軍學院的招募學員工作，由此可見他管理得多麼精細，同時他也用行為表現出他對階級偏見的重視。
