當希特拉入侵法國後，法國不足一個月便淪陷。邱吉爾知道法國國內的主和派日漸興起，他們認為自己打不過德國，不如乾脆投降，加入敵人一份子，以免自己蒙受更大損失。如果法國真的器械投降，將先進武器(尤其是海軍戰艦)轉交德國，對於英國來說是重大打擊，邱吉爾必須用盡所有辦法防止這事情發生。在生死存亡之秋，邱吉爾很難確保法國會聽從自己意見，於是他決定借助實力更大的朋友：美國的協助，希望能夠威脅法國，打消他們向德國投降的念頭。
首先，邱吉爾寫了一封信給當時美國總統羅斯福，寫着：「我們從各方面傳言聽到，法國政府正準備將他們軍艦和殖民地交給德國，並與我們為敵。我本人並不相信這些報道，但如果上面提到的情況變成事實，這對我們來說是一個沉重的打擊。總統先生，如果你能夠用最強的措詞向法國表明美國對於法國這個出賣民主和自由事業的行動作出譴責，這將會是一個十分明智的預防方法，因為法國政府顯然會重視你的警告。
我還想讓你知道，我們最近兩支運輸艦隊在西北航道中蒙受重大損失。但感謝上帝，你們提供的50的艘驅逐艦正陸續到達，有些不久之後便會正式參與戰鬥。到今年年底我們的情況將會大為改善，因為這時候我們將會建造完成很多反潛艇戰艦。話雖如此，我們的戰艦除了需要守衛英倫海峽，還要兼顧地中海的軍事部署，所以我們相信將會我們還會經歷一段惱人的緊張時期。」
邱吉爾在信中清楚向羅斯福表示他對法國投降的疑慮，他並沒有誇張事實，他在信件開初已經清楚表示他不相信法國政府會向德國投降的事情，但作為一個負責任的領導者，他必須要向最壞情況設想。假設法國真的向德國投降，整批軍備將會移交德國，對於英國以及美國來說也是重大打擊。進而，他感激美國在戰爭中為英國提供的協助，但他同時交代了英國在戰爭中需要兼顧不同的事情，清楚表示未來還需要經歷一段緊張狀態的時間，他希望這樣羅斯福能夠堅定信念盡力協助英國，因為倘若英國也隨着法國而倒下，久安於大西洋另一邊的美國也必定會身受其害。
羅斯福閱讀邱吉爾這封信函後，果然馬上明白事情嚴重性，他向法國政府發出了一封十分嚴厲的信件，內容警告法國政府不能以一個政府已經成為另一個國家的戰俘為原因，將自己軍備轉移並攻擊昔日盟友。羅斯福表示如果法國政府容許德國利用法國的武器攻擊英國，這將會是背信棄義的行為，嚴重破壞美國和英國的傳統友誼。雖然羅斯福這信件最後也沒有成功阻止法國投降，但從這事能夠看到邱吉爾如何利用利害分析，成功游說羅斯福為英國正面臨的困境作出回應。
最後補充一點，邱吉爾認為如果法國武器落入德國手上，讓德國有更強大軍備對抗英國是背信棄義的行為。但在法國正式投降之前，英國先發制人將法國停留在港口的主力艦隊炸毁，並導致1200名法國士兵犧牲，這何嘗又是合乎道德的舉動呢？歷史向來是由勝出者撰寫，歷史事件中的善惡也會隨着結果而有不同定論。我們閱讀歷史時，要多一點批判性思考，以免讓自己偏執某一方。當然，筆者認為邱吉爾在二戰中作出很多決定或許傷害了某部份人的利益，但他始終為着大局設想，挽救了整個歐洲以至全世界的命運，這是不爭的事實。
