英國被譽為日不落帝國，因為在數十年前，英國在世界各地都有殖民地，東亞地區不乏英國管治的殖民地，新加坡便是其中一個。話說當二戰爆發後，日本入侵新加坡只是時間問題，英國也早已對於日本入侵方法作出了提防。根據當時英國情報，日本將會用水路攻擊新加坡，因為日本一向以海軍實力佔優，所以英國早在新加坡針對日本海軍佈下了嚴密大炮， 確保日本不能進攻新加坡。
可惜的是，歷史並沒有按照英國預設的劇本發生，日本爆發侵華戰爭後，不久便佔領海南島和越南等地，然後從馬來西亞透過陸路方式進攻新加坡，日本這個攻擊策略是英國始料不及的，他們甚至沒有因應這個策略採取任何提防措施。結果，駐守在新加坡的9萬名英軍被日本士兵殺得措手不及，退到新加坡市中心。這時，邱吉爾當然希望駐守在新加坡的英軍能夠作戰到最後一刻，但他知道自己需要為戰想事失利負上一定的責任，所以即使最後英軍沒有遵從自己作戰命令而選擇投降，邱吉爾並沒有深責這些士兵，他反省自己：「我早就應該知道，我的顧問也應該知道，早就應該有人知道日本有機會從陸路發動攻擊，當然我也應該主動問一問。我曾經提出幾千個問題，但我真的從來沒有問起這事，因為我從來沒有想過，新加坡竟然沒有任何針對陸路受攻擊設定任何防衛策略，就像一艘戰艦下水的時候不可能沒有船底一樣。」邱吉爾自責沒有預早考慮新加坡被陸路攻擊的可能性，同時知道自己產生思考盲點的原因是認為一切理所當然，一艘船當然會有船底，船東不用特別問造船廠，『請問我的船會有船底嗎？』這是常識，根據墨非定律，一些可能會錯的事必定會出錯，一些我們以為理所當然的事，往往就是錯誤的缺口。邱吉爾在新加坡失利的事件中，顯然是巧合遇上剛剛，9萬英軍向日本投降，對邱吉爾來說是第二次世界大戰中最羞辱的一場戰事。
