1916年某天，邱吉爾對正參加第一次世界大戰的士兵進行一場演講，內容如下：
「
你們不能過份粗心大意，同時也不能過於謹慎；
睡覺的時候別脫軍靴(因為隨時有機會面對敵人突襲)，只有在真正緊急情況才能夠將軍靴弄髒；
你們可以適當飲酒，但不能酗酒，也不能將那些已經喝乾的酒瓶佈滿在防空洞中；
我們要好好生活，但不能過分招搖。
笑一笑，也要教你們的同伴笑一笑。在戰火中也要保持幽默感，戰爭是一種遊戲，讓我們帶着笑容一起玩；
如果你不懂得微笑，那麼就咧咧嘴 ；
如果你連咧嘴都不懂，那麼請你先走開，不要擋着路，直到你能夠咧嘴笑才回來吧！」
從這段短短的演講中，我們可見邱吉爾十分重視下屬的心理質素。戰爭過程中，邱吉爾沒有要求士兵整天懷著嚴肅的心情，反而鼓勵士兵應該適當休息，喝少量酒減壓。邱吉爾十分強調保持樂觀態度的重要，他要求士兵經常笑，他知道笑有傳播能力，能夠讓軍隊充滿和諧氣氛，進而增加作戰能力。
邱吉爾笑談人生的態度由小時候已經養成。他13歲時正在哈羅公學讀書，話說有天，他在學校水池旁玩耍。他看見水池旁邊有位男生正用浴巾包裹著自己，看起來有點心不在焉。邱吉爾竟然一手將那位可憐的男生推進水中。這位男生顯得十分尷尬，邱吉爾清楚看見那男生在水中回望自己時露出的那張憤怒面孔。邱吉爾打算拔足而逃，但邱吉爾很快就被一班學生包圍，這班學生對邱吉爾說：「你真活該！你知道剛才做了什麼事嗎？剛才被你推進水中的是一位六年級學生，他的名字叫埃默里，他是學校宿舍話事人，又是體操冠軍，還獲得足球徽章。」一直聽着身邊人吹噓那男生的背景，邱吉爾心中有點驚慌，但他認為剛才自己作弄行為不算嚴重。當那位男生回到岸上，走到邱吉爾面前的時候，邱吉爾說：「對不起，剛才你看起來是那麼的年輕，我還以為你只是四年級學生。」那位男生並不賣帳，怒氣衝冠。這時邱吉爾說：「我父親是一位了不起的大人物，但他也是長得小小的。」埃默里聽到邱吉爾這樣說，終於露出笑容，邱吉爾成功利用父親為自己解圍，埃默里也沒有深責邱吉爾，只是說他面皮厚而矣。
另一件發生在18歲的例子說明邱吉爾是多麼的好動和大膽。有天，邱吉爾和弟弟到姑母家留宿，邱吉爾最開心的就是和表弟一起玩耍。當天，他們正在玩捉迷藏，邱吉爾被12歲弟弟和14歲表弟追得半死，邱吉爾是一個十分有鬥心的人，他縱觀四周，發現不遠處有一條橋，於是他決定兵行險着，跑到橋的另一邊。誰知，弟弟和表弟竟然兵分兩路，在橋兩邊把守着，看來邱吉爾只能夠束手待擒。邱吉爾不是省油的燈，他細心觀察橋周環境，發現橋橫跨在一個小小的峽谷上，橋邊有一些樹木依附著，部份樹枝緊貼着橋身。這時候，邱吉爾想：「我何不從橋上跳到這些樹木上，然後逃跑呢？」說實話，他們只是在玩捉迷藏，輸贏並不重要，這條橋下面是峽谷，邱吉爾又何必冒着生命危險做出這樣高難度的動作呢？邱吉爾就是這樣的人，他思考一下，估算自己有足夠能力從橋上跳到樹上，於是一躍而下，結果，他估錯了並摔倒在地上，昏迷了三天，然後過了三個月才能夠離開病床，接着一年都行動不便。但邱吉爾從來沒有因此而後悔，他認為這是他人生經歷之一而矣 。
