1943年5月，邱吉爾在二戰中第三次訪問華盛頓。這次，他決定乘坐著名郵輪瑪麗皇后號前往美國。然而，瑪麗皇后號是當時一艘十分著名的郵輪，不少皇親國戚、社會顯貴也會乘坐這艘郵輪往返各地，這艘郵輪必定會成為軸心國攻擊目標。為了減低受襲的風險，政府就瑪麗皇后號做出了一系列的掩飾措施，例如在船上貼滿多張用荷蘭文字寫成的通告，內容暗示荷蘭女王威廉明娜正乘坐這艘郵輪前往美國。同時，政府又刻意將船內的一些通道改裝成為能夠讓輪椅通過的斜路，讓人不禁遐想美國當時行動不便的羅斯福總統會否在船上。有一句名言：「最危險的地方，往往是最安全的。」英國政府就是利用這種虛則實之，實則虛之方法讓人們摸不清瑪麗皇后號究竟載著什麼人，果然蒙混過關，在數天旅程中並沒有遭受任何攻擊。
更有趣的是，這艘船同行還有5000名德國戰俘正要運往美國。出發之前，有人向邱吉爾建議，應該將這些戰俘轉移到另外一艘船，但邱吉爾認為這措施並無需要，因為這些戰俘已經被徹底隔離於船上，他們對於自己的安全影響不大。說實話，先不管這批戰俘會否對邱吉爾構成危害，但作為一位戰時領導人，相信如果他不是邱吉爾，這些高貴的領袖一定不願意和那些低賤的戰俘同船。從此可見，邱吉爾骨子裡是一位並沒有高低之分的領袖，他認為自己卸下首相身份，其實也只是一介平民。另一方面，筆者認為邱吉爾對於他個人的保護意識或許不足夠，雖然這5000名戰俘手無寸鐵，但人數之多足以威脅瑪麗皇后號的安全。香港首富李嘉誠曾經被張子強綁架。之後，李嘉誠並沒有責怪張子強，還主動給張子強一筆可觀的贖金，事後他公開說：「在這事件中，我學到了教訓，像我這樣有錢的人，每天都會從香港到的豪宅駕車前往高爾夫球場，途中只需要一部客貨車已經能夠將我綁架，但我竟然全無憂患意識，這是今次事件讓我學到的東西，讓我徹底加強個人保護措施。」李嘉誠十分幸運，他遇到的綁好匪是張子強，張子強只是求財，並沒有取他性命。大家試想一下，如果李嘉誠遇到一些比較橫蠻的綁匪，他們收到贖金後殺人滅口，香港首富的命運或許變得不一樣。意外一次也嫌多，邱吉爾願意和這5000名戰俘同船，筆者認為風險過高，也是不需要冒的風險。
