由1942年美國參戰開始，二戰不單止是英國對抗軸心國的戰爭，英國需要和美國及蘇聯一起合組盟軍。隨着美國和蘇聯參戰，對於邱吉爾來說是新的挑戰。因為以往邱吉爾並不需要向其他國家交代自己的作戰計劃，但當美國和蘇聯加入戰爭，邱吉爾就需要和這兩位盟友進行多方面互動交流。為了尊重對方的意見，甚至需要調整自己的策略。
1942年，蘇聯被德國入侵，很快蘇聯就被德國打得落花流水，他們希望英國能夠在歐洲東面另開戰線，以分散希特拉兵力，從而讓自己得到喘息機會。但邱吉爾多次表明，由1940年戰爭開始爆發後，英國已經獨力對抗納粹主義超過一年，無論在人力和資源上都無法在短時間內另開戰線。同時，剛參與戰爭的美國則有少少隔岸觀火心態，他希望英國能夠對於蘇聯提供最多的協助，美國這想法是宏觀性的，並不是錯誤，卻沒有全盤考慮英國的情況。1942年4月，由於德國在海上不斷向盟軍發動攻勢，導致不少物資運輸船遭到破壞，邱吉爾向蘇聯表示近期物資運送將會出現短缺。這封信件分別送到了蘇聯史太林和美國羅斯福手上，史太林對於邱吉爾的決定當然十分不滿，因為英國已經沒有在歐洲東部另開戰線，現在連物資運送也有可能出現中斷，他認為邱吉爾並未盡力協助蘇聯。而當時美國羅斯福也對於邱吉爾對蘇聯援助減少感到憂慮，他聯繫邱吉爾並希望邱吉爾一如計劃地執行運送計劃。
然而，邱吉爾正在戰爭中最前方，他清楚知道如果強行執行運輸供應計劃，將會導致盟軍重大損失。於是，他跟羅斯福說：「我十分尊重你的意見，但你對我們提出的意見實在已經超出我們的能力。我們在大西洋的護航艦隊數目非常有限，如果敵人乘機進攻我們，我們軍隊將會遭受很悲慘的結果。」然後，邱吉爾列舉近期被擊沉的英國艦隊，讓羅斯福清楚明白英國面對的處境。最後，邱吉爾十分坦誠地跟羅斯福說：「我請求你，不要在這項目中強迫我們做出一些超出我們能力以外的決定，因為針對現時情況，我們曾經做了很仔細的研究。總統先生，我向你保證我們已經用盡全力，我不能再催逼海軍部了。」邱吉爾十分謙卑和坦誠地跟羅斯福說明英國正面對的困難，雖然對方是自己盟友，又是一個強國，但邱吉爾知道如果讓步的話，有機會導致盟軍整個軍事佈局出現災難性後果。因此，他堅持到底，即使在美國要求下，也不大幅度增加對蘇聯的物資運送。事實上，大家可不要誤會，邱吉爾的意思並不是全面切斷對蘇聯的軍事物資運送，而是將物資運送的數量維持在盟軍能夠將損失降到最低的水平而矣。在日常生活中，很多時候我們都需要跟朋友合作，合作過程中，對於別人一些非分要求，我們或許因為不好意思拒絕，而強行執行了一些自己不是心甘情願，或力有不逮的任務。其實，這樣對於自己和朋友來說都不是最好的方法，我們需要勇於跟合作夥伴坦誠現在面對的處境，以及我們認為最合適解決問題的方法。因為我們和合作夥伴的合作基礎是建基於共贏，相信真心朋友也不會希望我們在合作過程中有所損失。
