作為出色的領袖，必定需要懂得如何鼓勵下屬向着同一目標進發，一個人力量有限，不管領袖能力多強，如果沒有下屬協助，也是一事無成。邱吉爾對於下屬採用賞罰分明管理方式，讓下屬貼貼服服地為其服務。
首先，邱吉爾在戰爭期間要求下屬必須謹守崗位，而且需要比正常時期更加努力。1940年，邱吉爾要求內務大臣準備一條法案，對於任何議員，在戰爭期間未經國務大臣准許擅自離開崗位六個月以上，就能夠褫奪他的議席。戰爭期間，英國議會並沒有停止運作，當議會大廳被轟炸的時候，議員會自動搬到其他地方繼續開會。邱吉爾希望利用議員及政府官員為榜樣，讓人們知道英國並不會放棄鬥爭，而且生活如常，並不會受到德國入侵影響。
邱吉爾鼓勵軍官利用各種方法鼓勵下屬，尤其是對於一些有貢獻的成員，必須加以表揚。1940年7月，邱吉爾告訴陸軍大臣，你們應該考慮向一些有功勞的士兵頒發一些小銅制徽章，讓下屬感到自己的工作受到重視。偶然，軍方更加應該進行簡單的閱兵遊行，一來讓士兵能有機會休息調劑一下，二來能夠在國內散發一些正能量。邱吉爾明白休息對於維持士氣很重要，他在戰爭開初階段已經向內閣提出研究有關人員放假和縮短工時問題。由於國家正在戰爭狀態，每日也需要面對突如其來的挑戰，所以國家機器必須有人運作，邱吉爾認為休息和工作必須取得平衡。邱吉爾認為每個人都應該獲得假期，但團隊中各成員的放假日期應該交錯而成，確保每日都會有員工上班，他強調戰爭時期不應該有過分假日氣氛，以免人們玩物喪志。戰爭時期的假日只是讓人們休養生息，重拾能量應付接下來的挑戰，這就是邱吉爾在工作和休息時間取得平衡的想法。
最後，邱吉爾對於下屬權責也有清晰要求。1940年，德國還未正式入侵英國本土，當時內閣正討論當德國入侵時，各個政府單位人員應當何責任，邱吉爾表示在戰爭開始前應該先將人員分為武裝部隊和非武裝部隊，也應在民間組織國民自衛軍。在戰爭期間，武裝部隊和民間自衛軍將成為抗敵主力。相反，一些非武裝部隊則擔當支援工作，不需要上戰場。有了明確的分工，人們對於自己崗位較清楚，沒有過分擔心。從此可見，英國即使在戰爭時期處理人事問題依然十分有系統和規律，這也是英國能夠在戰爭中同時管理眾多地區戰役的關鍵原因。
