在英國和日本正式交戰前，邱吉爾曾經盡最後努力維繫兩國關係，希望日本不要捲入英國和德國戰爭當中。1941年4月2日，邱吉爾向當時的日本外務大臣松岡洋右寫了一封信，內容如下：
「
我冒昧向你提出幾個在我角度看來值得日本帝國政府和人民注意的問題：
一：德國現在既沒有取得制海權，又不能夠在日間控制英國的領空，難道她能夠在1941年的春季、夏季或秋天征服大英帝國嗎？德國會否作出這樣的嘗試？這些問題應該待水落石出之後再說，這樣才符合日本帝國的利益，不是嗎？
二：當英國和美國都將全副精力放進戰時生產情況下，德國對英國船隻不同的攻擊，是否能夠達到阻止美國支援英國海岸的程度呢？
三：日本加入三國同盟，到底是為了增加，還是減少美國參戰可能性呢？
四：如果美國加入大英帝國一起作戰，日本則站在軸心國那邊，這兩個英語國家的海軍優勢，難道不足以讓他們先收拾歐洲軸心國家，然後再聯合起來攻擊日本嗎？
五：對德國來說，意大利是一個力量，還是一個負擔呢？意大利的艦隊是否言過其實呢？
六：1941年之前，英國空軍是否會超越德國呢？在1942年之前，又會否大大超越呢？
七：隨着時間發展，正在被德國軍隊和秘密警察控制的國家，他們會越來越喜歡德國人，還是不喜歡呢？
八： 1941年，美國鋼產量達到7500萬噸，英國產量可達到1250萬噸，總計將近9000萬噸，這是否確實呢？如果德國將在第一次世界大戰中戰敗，日本每年生產7000噸的鋼鐵，這是否足夠單獨作戰呢？
邱吉爾在這封信利用八個問題讓日本外務大臣作出思考，究竟在這時候向英國宣戰是否合適。信件中，邱吉爾並沒有為以上問題提供明確答案，而是讓松岡洋右有思考空間。利用一連串問題作為表達方式，這其實是邱吉爾用來讓松岡洋右作出深度思考的策略，這些問題答案顯而易見，作為日本外務大臣，松岡洋右沒有可能考慮不到。可惜的是，日本在二戰中正殺紅了眼，他們不單止希望稱霸於亞洲，更加希望在當時強國面前班門弄斧，期後發動珍珠港事件，最終迫使美國參戰，讓世界大戰進入了另一個階段。
