邱吉爾是一位亂世英雄，如果在和平時期，他的政治取態和作風未必獲得廣泛民眾認同，這也是為什麼他在二戰前一直都未能夠位居重任。邱吉爾處事方式有時候顯得有點狂妄和冷酷無情，他在某些時候會輕視人命。但我們對邱吉爾這樣的評價其實只是基於對他的表面理解，當我們走進這位歷史巨人內心世界，便知道他內心是善良的，只在一些重要關頭必須要作出犧牲，才能夠保存大部份人利益，這就是「兩害取其輕」。
1940年7月3日，邱吉爾命令皇家海軍對法國戰艦發動前所未有的攻擊，法國本身是英國對抗納粹主義的重要盟友，這次戰鬥導致超過1200名法國士兵犧牲，法國全數精銳艦隊被擊沉或受到嚴重破壞。為什麼邱吉爾會這樣做呢？事件發生後，不少人認為邱吉爾出賣盟友，這是可恥的行為。但其實，邱吉爾之所以對法國海軍發動攻擊，是因為法國快向德國投降，而當時法國媾和派為了向德國示好，甘心奉獻出自己餘下的軍備，以換取德國接受他們投降而不加為難。當時，法國還有一支精銳的海軍部隊，這支部隊如果落入德國手上，將會導致納粹主義擁有的海軍兵力比大英帝國更強，這對於日後盟軍戰鬥構成重大威脅。事實上，英國海軍和法國宣戰之前，曾經給予法國海軍數個選擇，以避免雙方發動實體戰，包括：
一：法國海軍將餘下部隊開往英國海岸，並將艦隊交給英國接管，船上法國士兵能夠安全離去；
二：法國海軍將餘下部隊開往由美國管治的海軍基地，並交由美軍接管
三：法國自行將艦隊擊沉
大家靜心思考，其實當中不少方案都是讓法國士兵能夠在不用犧牲情況下，同時讓法國精銳海軍不用落入德國納粹主義手上。可惜的是，法國海軍並不領情，結果在兩害取其輕的考慮基礎下，英國海軍只能夠採取殘忍方法，向昔日盟友宣戰，斷送了超過1200名法國士兵生命。但如果邱吉爾並不是這樣做，這批精銳法國軍隊將落入德國手上，對整個大英帝國以至全世界都會有災難性後果。邱吉爾認為法國士兵在這場戰役中的犧牲是值得的。
大家可不要認為邱吉爾是一位冷冰冰的人，對人命犧牲全無感覺。在德國對倫敦發動閃電戰後，邱吉爾曾經多次親到被襲擊區域視察，當他看到人民站在破爛房屋中，他不禁流下眼淚。這時，在場民眾不禁說：「他真的在乎我們，他竟然流淚。」邱吉爾是一個和平主義者，但他知道和平需要透過刻苦和艱辛作戰而獲得，他不會懼怕戰鬥，不會懼怕犧牲，因為他想得到的是徹底和長久的和平。
1945年6月，同盟國三巨頭包括英國邱吉爾、美國羅斯福和蘇聯史太林一起相聚在阿爾達召開會議，一起商討戰後勢力分布，在這次會議中，邱吉爾意識到大英帝國已是強弩之末，在第二次世界大戰中損失了大量資源和人力，戰後世界將會由美國和蘇聯主宰。但是邱吉爾在會議上，並沒有因此妄自菲薄。當史太林在會議上提到，在戰爭結束後，一定要處決五千名德國人，以報復他們發動第二次世界大戰。當時已經年紀老邁，體力和智力大不如前的美國總統羅斯福竟然和議史太林建議，說：「如果嫌殺5000人太多，最少也要殺死4950人。」在場的邱吉爾聽到後，馬上怒氣沖冠，憤然作狀離開會議，並說：「我並不會容忍大英帝國的尊嚴喪失在這樣的事情上。」邱吉爾意思是，戰爭後對敵對勢力發動報復式手法是不道德的，反而會讓自己招人口實，失去道德高地，他決心不在這濁水中狼狽為奸。當然，邱吉爾這樣說是因為他知道史太林的想法未必是開玩笑的，在1940年，蘇聯入侵波蘭時發動卡廷大屠殺，導致超過20,000名波蘭知識分子慘遭屠殺，邱吉爾知道史太林並不是什麼善男信女，為了明哲保身，也必須劃清界線。從這方面看來，大家可以看得出邱吉爾對於人命並不是視之為草芥，儘管哪些是來自敵方陣營的人命。
邱吉爾曾經提到：「世界上沒有永遠的朋友，也沒有永遠的敵人，永遠的只有利益。」邱吉爾看待每一件事都是以權衡事件中利弊作出決定，他不介意犧牲人命，但必須利大於弊方會實行。而且他知道如果不犧牲某部份人利益，將會導致更大部份人承受更嚴重的惡果，他認為這部份人的犧牲是值得和應該的。他曾經說過，戰爭中如果為了正義而犯上一些道德錯誤是可以原諒的，反而如果為了正義而不執行某些應該採取的措施而導致更大的傷亡，這樣的行為才值得被譴責。當然，邱吉爾這種「是其是，非其非」，凡事權衡輕重的處事方式需要領導人有着機靈和正義感才能夠行之有效，因為他們需要準確判斷事情的好壞和後果，如果稍有不慎，將會對自己和世界帶來重大的災難。事實上，在邱吉爾在二戰後段時期，他對於如何反攻歐洲也作了幾次錯誤的決定，他一直希望運用他在第一次世界大戰獲得的經驗應對第二次世界大戰，但他沒有考慮第二次世界大戰時全球科技已經進步了，對步兵的倚賴大幅減少，他的堅持導致盟軍構成不必要犧牲。英國人也十分醒目，他們在第二次世界大戰完結前，已經看出邱吉爾作風對於和平時期會構成重大威脅，所以利用選票將他從首相的職位拉下來。今天的英國還能存在很大程度上歸功於邱吉爾，但他的管理作風雖然未必合適和平時期採用，正所謂「亂世出英雄」，現今世界紛亂四起，又有沒有一些當代英雄能夠使用一些破格方法讓世界尋找到新的發展方向呢？
