長久以來，地中海都是由英國和法國控制着的，但隨着1940年法國投降，意大利加入德國納粹陣營，整個地中海陷入危險局面。更可怕的是，德國的勢力範圍已經向非洲及中東地區推進，中東擁有豐富石油資源，以及英國本身在埃及等地佈有精良軍隊，如果不幸落入德國手上，將會對英國整體軍事實力大打折扣。邱吉爾決心要將英國一半坦克數目運到埃及，以支援當地戰事。雖然英國海軍同意調動坦克支援中東地區，但他們就運送路線和邱吉爾有很大分歧，正常來說，由英國出發最方便到達埃及的方式就是通過地中海，但當時地中海已經是意大利勢力範圍，英國海軍貿然通過地中海，必定會承受意大利無情的攻擊。當時邱吉爾認為，只要將軍備平均分配於不同船隻，就能夠減輕損失，而且他將自己的建議利用書信方式向海軍交待，並且願意就這計劃中軍隊需要承受的損失附上全部責任。當時海軍認為這個方法風險太大，堅決反對，他們認為英國海軍應該沿非洲西岸南下，繞過好望角進入印度洋，再經紅海進入埃及，這個方法安全得多，但所需時間足足需要多一個月。邱吉爾認為這方法需時太長，如果坦克太遲送到埃及，當地駐軍已經戰敗了，坦克送到也是毫無用處。但是，海軍堅持不能使用地中海高風險路線，邱吉爾也沒有強行施壓讓海軍屈服，決定採用海軍的方法。
一年之後，隆美爾對於北非攻勢加劇，這時候邱吉爾知道如果不加快行動，整個北非，以致中東都會落入德國納粹手上，這片地區資源豐富以及佈滿英國精兵，如果因為缺乏軍備而落入對方手上，這是十分荒唐的，於是他再次向海軍提出利用地中海路線運送坦克，雖然海軍仍不支持，但這次邱吉爾知道時間緊急於是堅持己見，寸步不讓。海軍領袖能夠看到的當時形勢，他們最終決定妥協。結果，戰艦按照着邱吉爾的設想路線運送坦克，並直接由地中海來到了埃及，支援當地軍隊。邱吉爾在這場博弈中取得勝利，大部份坦克在運送途中都保存下來，沒有遭受意大利猛烈的攻擊。邱吉爾其後還想乘勝追擊，將更多物資利用地中海運送到埃及，但這時到海軍將領寸步不讓，他們知道邱吉爾早前的成功只是純粹運氣，幸運非必然，所以他們不願負上額外風險。最後，邱吉爾也沒有強迫海軍跟從他的意見。
從這件事可見邱吉爾並不是一個專制的人，他會聆聽下屬意見。在海軍第一次拒絕他直接由地中海運送物資後，他足足忍讓了一年之久，沒有對海軍施加強大壓力。直至一年之後，德國隆美爾將軍勢力已經明確來到了北非，邱吉爾在沒有其他方法可行的情況下才堅持利用較危險但快捷的方法，利用地中海作為運輸方式。當他完成重要軍備運輸後，當他再次提出利用這方法運送更多物資時遭受其他軍官反對時，他沒有堅持自己想法，也沒有利用自己剛剛獲得的勝利而迫使下屬聽從自己的意見，這是十分開明的領袖特質。
