邱吉爾是二戰中少有的國家元首曾經親自參加第一次世界大戰，而且他對於戰爭有着莫名的興趣。 在二戰中，他多次親自策劃軍事部署，例如他推動英國研發兩棲戰鬥艦，這對於日後的諾曼第登陸戰有很大功用。提起諾曼第登陸戰，這是英美反攻歐洲大陸關鍵時刻，也是二戰轉捩點，邱吉爾多次表明希望自己身歷其中。但是，由於諾曼第登陸戰必定是一場異常激烈的戰爭，沒有人能夠保證參加人員能夠生存而回，邱吉爾作為國家元首，如果在盟軍反抗之際誤中流彈不幸喪生於戰場，將會成為二戰反攻史上一個諷刺的場景。於是，盟軍司令需要搬出當時的英國國王喬治六世親自規勸邱吉爾不要走上戰場，邱吉爾才肯讓步。
邱吉爾希望親身上戰場不是新鮮事，在德國正式入侵英國之前，英國有一段時間能夠喘息並鞏固邊防，當時邱吉爾每星期都會花一、兩天時間到英國東部和南部沿海城市視察，了解當地駐軍防守情況，他觀察入微，對軍隊部署有着獨特見解。有次他來到海邊巡視，發現士兵防守並沒有跟他期望中嚴密，他發現士兵大部分時間會留在軍營駐守，但戰爭隨時爆發，邱吉爾認為軍營並沒有足夠交通工具能夠迅速將士兵運往作戰地點，將會對於作戰事構成不利影響。他認為軍方應該預先在士兵駐守的地方附近準備大量公共交通工具，例如巴士等等，當戰爭爆發時，士兵就能夠乘坐這些公共交通工具前往戰場。
大家可以想像一下，邱吉爾對於作戰策略想得多麼仔細，他就連軍隊如何由軍營前往戰場也考慮周到，這些想法非得要親自在戰場上巡視才能夠考慮得到，並不能在冷氣辦公室獲得。邱吉爾天生喜歡戰爭策略，自己也不怕危險前往前線觀察，造就邱吉爾在二戰中獲得一場又一場漂亮的勝仗。
